Charles Bartholomew Bass
Chuck è il figlio del famoso uomo d'affari Bart Bass anche se tra i due non corre buon sangue infatti Bart lo ritiene responsabile della morte della madre,morta dopo il parto.
Grazie all'indifferenza del padre,Chuck è libero di fare quello che vuole quando vuole,è considerato il"bad boy"dell'Upper East Side.
E' il migliore amico di Nate Archibald anche se durante la prima stagione i due litigano perchè Chuck era andato a letto con la fidanzata storica di Nate,Blair Waldorf.
Tra i due torna la pace ma verso la fine della seconda stagione Nate è geloso di Chuck perchè Blair passa molto tempo insieme a lui.
Il suo rapporto con Blair è sempre stato in un campo di battaglia:
Prima stagione:Chuck e Blair fanno l'amore nel retro di una Limousine.
Blair inizia a piacere a Chuck e i due iniziano una relazione segreta basata solo sul sesso.
Nate si propone a Blair come il suo accompagnatore al ballo delle debuttanti,Chuck geloso fà di tutto per mandare a monte il piano dell'amico.Blair scopre tutto e infuriata lascia Chuck e torna da Nate.
Chuck geloso più che mai manda un SMS a Gossip Girl,raccontandole che Blair era andata a letto con due ragazzi in una sola settimana.
Gossip Girl rovina le relazioni tra Chuck&Nate,Blair&Nate e ovviamente Chuck&Blair.
Nella season finale Chuck lascia Blair da sola all'aeroporto...i due dovevano partire per l'Italia INSIEME.
Seconda stagione:Blair torna negli U.S.A con un nuovo ragazzo,Lord Marcus.Chuck cerca di separarli e tornare insieme a Blair ma non ci riesce perchè lui non le dice che l'ama.
Marcus e Blair si lasciano e Chuck cerca di rovinare il "regno"di Blair alla Constance aiutando Serena a riconquistare il titolo di "Queen S".
Tra Chuck e Blair torna la "pace"ma questa viene distrutta quando Bart Bass muore...
Blair al funerale confessa finalmente di amarlo ma Chuck le dice che è troppo tardi e scappa via.Chuck però torna da lei e piange tra le sue braccia.
Chuck pensa di essere troppo poco per lei quindi le lascia scritto una lettera e va via.
I problemi iniziano quando lo Zio di Chuck,Jack Bass,fà di tutto per togliere le industrie Bass al nipote.Per colpa del suo piano Chuck&Blair si allontanano sempre di più.
Blair torna insieme a Nate anche se si lasciano capendo che non sono più destinati a stare insieme.
Chuck scopre che Blair è andata a letto con suo zio Jack così và via in Europa ma quando torna...
Quando torna porta dei regali a Blair e finalmente le dice che l'ama *-*
Terza stagione:Tra Chuck e Blair le cose vanno a gonfie vele.Si fidano uno dall'altro finchè Blair mente a Chuck e lo fa baciare con un altro ragazzo...
I due fanno pace e Chuck aiuta Blair e Serena a tornare amiche.
Chuck scopre che sua madre è ancora viva e Blair fa in modo che il ragazzo si fidi di sua madre Elizabeth.
Per problemi con la sua immagine Chuck è costretto a dare l'Hotel alla madre ma dietro a tutto c'era Jack infatti la stessa sera che Chuck le da l'Hotel,Elizabeth lo da a Jack...tradendo la fiducia di Chuck.
L'unico modo che ha Chuck per riaver indietro il suo Hotel e dare a suo zio Jack quello che lui vuole...una notte con Blair.
Chuck,convinto che Blair lo avrebbe perdonato,accetta.Blair vuole salvare l'amato hotel di Chuck quindi và da Jack ,lì viene a conoscenza dal proprio Jack che Chuck sapeva tutto del patto e che aveva accetato di "barattarla"in cambio dell'Empire.
Quella notte Jack decide di lasciarla andare,quando Blair torna a casa si ritrova Chuck nell'atrio e lo lascia dandogli uno schiaffo.
Dopo vari tentativi Chuck è stanco di cercare di farsi perdonare quindi dà a Blair un ultimatum....se non lo raggiunge in cima all'Empire State Building lui chiuderà il suo cuore per sempre.
Blair all'inizio gli dice che non andrà ma alla fine cambia idea anche se è troppo tardi....decide quindi di andare all'Empire Hotel,lì chiede scusa a Chuck per essere arrivata tardi ma quello che ha sbagliato quella nottte è Chuck....infatti dopo essere tornato dall'Empire State Building con il cuore infranto và a letto con Jenny Humprey.
Jenny è sconvolta...non avrebbe mai voluto perdere la propria verginità con Bass così si sfoga con Eric...lui dice tutto a Dan Humprey che arrabbiato raggiunge Chuck e gli tira un pugno.
Chuck è costretto a confessare a Blair che circa un'ora prima era andato a letto con Jenny,Blair lo lascia ed "esilia"Jenny dall'Upper East Side.
Blair distrutta parte verso Parigi insieme a Serena mentre Chuck viene sparato a Praga...
Quarta stagione:Chuck viene salvato da Eva,una ragazza francese.Chuck convinto di aver deluso tutti decidi di andarsene in India ma per fortuna Blair gli fa cambiare idea.
Chuck torna a New York insieme ad Eva,Blair non ne è felice così cerca in tutti i modi di farli lasciare.E ci riesce.
Blair raggira Chuck e lui credendo alle parole di Blair lascia Eva.
Chuck dopo aver scoperto che era tutto un suo piano le dichiara guerra...
Prima le rovina la vita alla Colmbia e dopo,con l'aiuto di Jenny Humprey,le rovina la vita sociale dicendo a tutti il motivo della loro separazione,umiliandola.
Quella stessa sera però Chuck capisce di aver sbagliato e lui e Blair fanno la pace.
I due però capiscono che non possono stare lontani e incominciano una relazione basata solo sul sesso.
Chuck però dichiara a Blair di amarla ancora,lei prima lo perdona ma poi la stessa sera lo lascia perchè teme di rimanere dietro la sua ombra.
Chuck conosce Raina,la figlia di Russel un uomo d'affari che vuole comprare le industrie Bass.Chuck quindi cerca in tutti i modi di far innamorare Raina e infine s'innamora di lei.
Blair e Dan diventano sempre più amici,una sera si baciano per capire se ci sia qualcosa di più.
Chuck e Raina si lasciano,lui ha intenzione di ritornare insieme a Blair ma quando scopre il bacio tra B&il ragazzo solitario decide di organizzare un piano per umiliare Dan.
Blair è sconvolta dal suo comportamento immaturo,quella sera doveva dirgli che lo amava ancora ma gli dice che è un ragazzino e che deve crescere per avere una relazione seria.
Il principe Louis arriva da Parigi,chi è?E' il ragazzo che Blair ha incontrato quell'estate a Parigi ed è andata a cercarla nella Grande Mela.
C'è un problema,la famiglia reale non approva Blar.Quindi Louis chiede a Blair di sposarlo...e lei dice sì.
Chuck ovviamente fà di tutto per farle cambiare idea...quando Blair va da lui a dirgli che è fidanzata lui arrabbiato colpisce il vetro dietro di lei,ferendola alla guancia.
Blair avvisa Chuck che suo zio Jack è in città,infatti Jack sta complottando insieme a Russel.
Russel cerca di uccidere Blair ma per fortuna Chuck arriva e la salva.
Blair decide di passare un'ultima notte insieme a Chuck per poi andare insieme al principe Lous.Dopo aver fatto l'amore però Blair decide di lasciare Lousi e tornare con Chuck,lui non glielo permette infatti la lascia vivere la favola che si merita...
Visto,Chuck non è sempre un mostro xD
TUTTE LE IMMAGINE LE HO MODIFICATE IO
SE LE PRENDETE DITEMELO!